大陈岛有着传奇的历史。大陈的名称来历据传有二：其一，大陈岛原与大陆相连，后因地壳发生沉陷， 遂与大陆分离， 曰“大沉”， “沉”与“陈”谐音， 而演变为“大陈”。其二，早年有个姓陈的船老大，为了谋生，每一个飘洋过海来到岛上，岛民由此繁衍，后人为了纪念他，把这个岛屿取名为“大陈岛”。
大陈诸岛昔为方外之地，何时始有人居，相传不一，至今未有确凿依据。1986年，文物考古工作者曾在下大陈岛浪门村附近发现新石器时代遗物，并曾多次在上、下大陈岛挖掘出两晋及南北朝时期的瓷片，由此推断早在新石器时代或亲石器青铜器两用时代就曾有人类在此活动。
大陈岛开发甚早。在秦时称东越地，属闽中郡。晋、唐三百年间，浙江中部沿海及附近岛屿发生海乱，大陈岛当是海盗活动的主要地区之一；元末方国珍起事抗元，拦截元朝海运粮船，大陈岛遂成其根据地。明嘉靖三十四年（1555），倭寇出没台州湾，都指挥王沛率兵抗击，败倭寇于大陈洋。三十八年抗倭名将戚继光驻守海门，大陈岛曾是抗倭之地和屯兵之所。
大陈作为官府设治之地，则在清乾隆年间（1736-1795），大陈岛居民渐聚，因海盗猖獗，浙江道特在岛上分设汛官，驻扎营兵，并办理政务。咸丰元年（1851），福建省惠安县白奇村郭姓回族渔民迁至坎门、石塘等地，传入钓捕带鱼方法，大陈海上钓业从此开始。民国33年（1944）至民国34年大陈岛被日本侵略者占领。抗日战争胜利后，大陈岛又屡被海匪盘踞。大陆解放后，国民党军队退至大陈岛，一度曾为其国防部驻地，欲以大陈岛为跳板，反攻大陆。1953年夏，国民党在一江山岛成立临海县政府，大陈岛也划入辖区之中。1955年1月18日，解放军海、陆、空军首次联合作战，一举攻克了一江山岛，驻守在大陈岛的国民党部队撤离大陈时，把岛上14000余居民全部带往台湾，并将所有物资设施一概焚毁，制造了震惊中外的“大陈惨案”。
1955年2月13日，大陈岛获得解放。初设大陈区，直属温州专区。1956年1月一批又一批的青年垦荒队员响应国家的号召，登上了大陈岛，扎根大陈岛，开发建设大陈岛。6月建镇，属黄岩县。1958年，称海门人民公社大陈大队。1960年5月改为大陈人民公社，直属黄岩县。1967年复称大陈镇。1980年改属海门特区。1981年，改海门特区为椒江市，大陈镇为直属建制镇，1992年，椒江市 改为椒江区，大陈镇仍有直属建制镇，至今。
